Helloween estaba desecho, ya sin su fundador (Hansen) ni su gran vocalista (Kiske) a la banda le quedaba muy poco tiempo de vida, pero todo esto cambio en 1994. En ese año Helloween tuvo una nueva alineación con el gran vocalista de Pink Cream 69 Andi Deris y el baterista Uli Kusck, ex Gamma Ray. Lanzaron el disco Maste of the Rings con un tono mucho más metalero que los últimos álbumes y así inicio la nueva etapa de Helloween, que recobraría la vida con más metal en su sangre. Los siguientes álbumes The Time of the Oath (una dísculpa de ante mano, decidí integrar este álbum en el siguiente video porque lo considere más armónico con los subsiguientes a The Dark Ride), con un tinte más oscuro y agresivo con lo que se repusieron para volver a ser los grandes del metal en Europa y su siguiente gira High Live.Better than Raw, siguiendo el patrón de oscuridad de sus predecesores, sigue siendo un gran álbum por sus grandes éxitos como Push y A Handful of Pain, muchos se impresionaron debido a que Helloween seguía mejorando a pesar de lelvar más de una década de vida. El siguiente álbum es The Dark Ride, con sonidos aún más duros que los otros discos se le considera el más pesado y oscuro álbum de Helloween, tiene una amplia variedad de temas con sonidos muy potentes y oscuridad en cada canción con las más conocidas como Mr. Torture y If I Coul Fly junto con la mismísima canción con la que lleva de título el álbum The Dark Ride.
Existieron muchos problemas entre Weikath y Grapow que finalmente Weikath los expulso al guitarrista Roland Grapow y al baterista Uli Kusch los cuales formaría tras su expulsión a Masterplan.
